Государственный литературно-мемориальный музей-заповедник А.П. Чехова (Мелихово):
Усадьбу в Мелихово Чехов купил в 1892 году и в марте переехал туда с семьей. Мелиховский период в творчестве и жизни писателя — это не только вдохновенный литературный труд, но и огромная общественная деятельность.
Мелихово — один из замечательных памятников русской культуры. Здесь с 1892 года по 1899 год жил и работал велики русский писатель Антон Павлович Чехов. Музей-заповедник бережно сохраняет память о Чехове-писателе, враче, общественном деятеле. Здесь можно узнать о том, каким было Чеховское Мелихово, каким был Антон Павлович в мелиховские годы своей жизни. Есть возможность побывать в комнатах чеховского дома, пройти по аллеям, которые помнят его шаги, окунуться в тонкий, неуловимый мир прекрасного человека и великого писателя.
Собрание музея в Мелихово насчитывает более 20000 экспонатов. Богат музейный фонд изобразительных материалов, в котором представлены произведения И.Левитина, В.Поленова, И.Браза. Интереснейший его раздел - творческое наследие художников из семьи Чеховых. Коллекция фотографий, хранящихся в музее – заповеднике — это история жизни мелиховского дома, это подлинная галерея портретов самого Чехова и людей, близких писателю в его литературной, театральной и общественной деятельности. Актеры, режиссеры, драматурги приезжают сюда, чтобы увидеть флигель где была написана ″Чайка″. В Мелихово постоянно проходят концерты, театральные и музыкальные фестивали, детские праздники, рождественские елки, театрализованные экскурсии для детей.

Музея Памяти 1941-1945 гг. города Чехова:
Лопасненская земля (на территориях современного города Чехов в годы ВОВ было село Лопасня)это и тяжелые бои за Стремиловский рубеж, и подвиг летчика Виктора Талалихина, совершившего в небе над Лопасней первый ночной таран, и судьбы тысяч людей, вставших на защиту Родины.
23 февраля 1995 года, в преддверии празднования 50-летия Победы советского народа над фашистской Германией, в городе Чехове был открыт военно-исторический Музей Памяти 1941—1945 гг.
Музей Памяти в г. Чехове рассказывает о местных жителях, прошедших фронтовыми дорогами Великой Отечественной войны, Лопасненском батальоне народного ополчения; показывает Леоновское поле битвы, где осенью-зимой 1941 года на Стремиловском рубеже натиск врага, рвавшегося к столице, сдерживали 17-я стрелковая дивизия и 26-я танковая бригада.

Усадьба Лопасня-Зачатьевское:
Усадебно — мемориальный комплекс, связанный с именами пушкинской эпохи. Архитектурный ансамбль расположен на высоком берегу реки Лопасни и отовсюду хорошо виден. Старинный дом окружен парком с каскадом прудов.
Усадьба принадлежала дворянскому роду Васильчиковых. В семье Васильчиковых росла Софья Александровна Ланская, впоследствии жена А.А. Пушкина — сына поэта.
Рядом с церковью Зачатья Святой Анны находится фамильный некрополь, где покоятся потомки Александра Сергеевича.
В этом доме А.А. Пушкин хранил дневник и библиотеку отца. Весной 1917 года в старинном доме нашли ящик с записями А.С. Пушкина по истории Петра Великого, которые впоследствии составили отдельный том Полного собрания сочинений поэта.

Усадьба князей Щербатовых — Васькино:
В 10 км к востоку от Чехова, на высокой береговой террасе р. Люторка, расположилась усадьба князей Щербатовых — Васькино: церковь Рождества Богоматери (1700, перестроена в 1795 в формах псевдоготики) и регулярный липовый парк. В начале XIX в. в усадьбе у своего дяди и опекуна князя Д. М. Щербатова провёл детство П. Я. Чаадаев, в 1820-е гг. здесь часто бывали декабристы И. Д. Якушкин, М. А. Фонвизин, зять Д. М. Щербатова князь Ф. П. Шаховской.

Усадьба Еропкиных Садки:
На левом берегу Лопасни — бывшая усадьба Еропкиных — Садки: церковь Иоанна Предтечи в стиле, переходном от барокко к классицизму (1771); классицистический одноэтажный деревянный дом (после 1812); пейзажный парк с террасными прудами.

Усадьба Васильчиковых Зачатьевское:
В центральной части современного города, на правом берегу р. Лопасня, - бывшая усадьба Васильчиковых Зачатьевское: 5-главая Зачатьевская церковь, завершённая ярусом кокошников (1689-94) с колокольней в стиле классицизма (1820-е гг.); барочный одноэтажный главный дом (после 1774); небольшой липовый парк с системой террасных прудов. В XIX в. в усадьбе часто бывали дети и внуки А. С. Пушкина, на церковном кладбище похоронены его сын А. А. Пушкин, внуки и правнуки. С 1905 усадьбой владела Н. И. Гончарова, племянница Н. Н. Гончаровой-Пушкиной-Ланской. В усадебном доме хранились рукописи поэта, в том числе обнаруженные в 1917 материалы к ″Истории Петра Великого″ (ныне — в Пушкинском Доме Российской АН в Санкт-Петербурге).
Монастырь ″Свято-Вознесенская Давидова пустынь″:
На территории Чеховского района расположен древний монастырь ″Свято-Вознесенская Давидова пустынь″, основанный в 1515 году и уникальный архитектурный ансамбль ″Святой источник ″Талеж″, истинное чудо которого — чистейшая родниковая вода, освещенная именем Преподобного Давида.